Legacy-адрес — это стандартный для сети bitcoin адрес, предложенный Сатоши Накамото. Иначе это формат называют P2PKH (Pay To Public Key Hash), поскольку он требует от получателя подпись, вычисленную из приватного ключа, и публичный ключ.

Пример legacy-адреса:
1BUrDeWstWetqBFn5Au8m4JFg2xJaKVN4

P2SH-адреса (Pay to script hash) появились в предложении по улучшению bitcoin BIP-0016 в январе 2012 года благодаря главному научному сотруднику Bitcoin Foundation Гэвину Андресену. Они имеют ту же структуру, что и legacy-адреса, но начинаются с цифры 3.

Пример P2SH-адреса:
3H28N5WuREZ93CNmhWcRcrnykWrMqkhFyWN

SegWit - Весной 2016 года разработчики Питер Велле и Грег Максвелл в обновлении BIP-0173 предложили новый формат адреса: Bech32 (часто он же называется SegWit-адрес, P2WPKH — Pay to Witness Public Key Hash).

Пример:
bc1uf5tdn87k2uz7r2kl5zrfww362ch3746lq5vse7

Можно ли переводить биткоины с legacy-адреса на SegWit-адрес?

Активация SegWit в сети биткоина была софтфорком — это значит, что новая и предыдущая версии сохранили совместимость. То есть вы можете без проблем переводить средства с legacy-адреса на SegWit-адреса.
На уровне блокчейна проблем с разницей в форматах адресов не существует.На практике сложности возникают, если пользователь хочет перевести средства со своего legacy-адреса, например, созданного на криптобирже, на bc1-адрес, а торговая площадка технически еще не внедрила поддержку нового формата адресов. В таком случае стоит использовать пусть и менее эффективный, чем bc1-, но все же более продвинутый, чем legacy- P2SH-адрес.

В обратном направлении, с bc1-адреса на legacy-адрес, средства должны поступить без проблем.
Краткая выдержка из статьи про форматы адресов на forklog